特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。
这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……
35 岁的特里普仍然与父母艾尔和苏住在巴尔的摩。他最好的朋友德莫和艾斯也仍然住在他们父母的家里，并且似乎为此感到自豪。特里普有很多随意的女朋友。当他厌倦了他们时，他邀请他们去“他的地方”——当他们意识到他仍然住在家里时，他们立即抛弃了他。
艾尔和苏的朋友的成年儿子最近离家出走，他们的朋友透露，他们聘请了一位专家让他搬出去，这让艾尔和苏很着迷。这位专家是保拉，她认为男人继续住在家里是因为他们缺乏自尊。她的方法是与男人建立关系，建立他的信心，然后将他对父母的依恋转移到她身上。
然而，特里普不符合她以前的形象，因为他有正常的社交能力、良好的自尊心和他喜欢的好工作。在与父母发生了一次尴尬的遭遇后，宝拉阻止了特里普甩掉她的企图，并与他发生了性关系，同时发展出了真正的感情。她和特里普发现自己身处陌生的水域，并向朋友吐露心声。
宝拉的职业激怒了她的室友基特，他认为宝拉接受这份工作是因为一个与父母住在一起的男人伤了她的心。当她得知特里普为什么住在家里时，她感到震惊：当他的未婚妻突然去世时，他的生活崩溃了，从那时起，他的家人就成了他的安慰。
艾斯发现了事情的真相，并勒索宝拉与基特约会。尽管基特更喜欢演示，但她和艾斯最终坠入爱河。艾斯随后将宝拉“出卖”给了德莫，德莫随后将一切告诉了特里普。特里普愤怒地质问父母并与宝拉分手。宝拉深感愧疚，将钱退还给艾尔和苏。经过一场尴尬的对峙后，特里普原谅了他的父母，但无法原谅宝拉。
特里普的父母和朋友制定了一个计划来调解两人的关系。他们把他绑起来并堵住他的嘴，把他和宝拉锁在一个房间里。宝拉倾诉心声，他终于原谅了她。影片以艾尔和苏在空荡荡的巢穴中快乐地唱着“上路吧，特里普”结束。这逐渐消失在雷·查尔斯的歌曲《上路吧，杰克》的片尾字幕中，我们看到特里普和宝拉驾驶着他新买的船扬帆离去。