杰克（本·斯蒂勒 Ben Stiller）和布莱恩（爱德华·诺顿 Edward Norton）有着各自的信仰。布莱恩是一个天主教徒，为表虔诚，他最好终身不结婚。杰克是个犹太教徒，他可以成家立室，却有一个规矩需要遵守：妻子必须也是一名犹太教徒。于是，当青梅竹马的安娜（珍娜·艾夫曼 Jenna Elfman）重新出现在两人面前时，便掀起了他们生活的波澜。
他们心里都着迷于如今出落得明艳大方的童年伙伴安娜，正如很多爱情轻喜剧一样，一段搞笑而又美好的感情开始了。两人在这段感情上都有着宗教信仰的阻碍，布莱恩约会安娜时，更是遮遮掩掩，生怕和安娜这个非犹太教徒一起会招致旁人话柄。信仰会否令真爱错失，安娜最终情归何人，这段感情的悬念还多着呢。
在纽约市的一家酒吧里，醉酒的天主教牧师布莱恩·芬恩 (Brian Finn) 向酒保讲述了与他有关的三角恋；他最好的朋友杰克·施拉姆 (Jake Schram)，一位犹太 拉比；和他们儿时的朋友安娜·赖利。
布莱恩从小就致力于牧师的使命，与年迈的哈维尔神父一起分担教区的职责。杰克从小就与布莱恩形影不离，他是犹太教堂里最年轻的拉比。他专注于工作，却损害了自己的浪漫生活，这让他的母亲露丝非常懊恼。两人积极寻求为宗教服务带来一种更现代、尽管存在争议的方式；他们计划开设一个联合赞助的跨宗教卡拉 OK社区中心。两人回忆起儿时好友安娜。三人关系密切，直到安娜一家搬到加利福尼亚，他们最终失去了联系。
十六年后，安娜回到纽约工作，三人重燃友谊。安娜和杰克开始发生随意性行为。当他们开始发展相互的浪漫感情时，他们的关系变得复杂起来，安娜不是犹太人，布莱恩也对安娜产生了感情，他发现自己陷入了内心的混乱。他发现自己与自己的誓言相冲突，于是认真考虑离开牧师职位，去追求与她的浪漫关系。
晚餐时，露丝向安娜透露，她知道她和杰克的秘密关系。那天晚上晚些时候，杰克和安娜就宗教问题发生争执，这使他们的恋情和分手变得更加复杂。安娜打电话给布莱恩寻求安慰，布莱恩冲向她，把她含泪的胡言乱语当作对他的感情的表白。布莱恩亲吻安娜并表白了他的爱意，但她拒绝了他，并透露她爱上了杰克，并且他们一直在秘密约会。由于尴尬和拒绝，他整夜在街上狂饮。第二天早上，布莱恩无意中闯入了杰克的太阳穴，打断了成人礼聚集在一起，导致一场对抗，最终以布莱恩殴打杰克而结束。布莱恩随后走进一家酒吧，向调酒师讲述了他的故事。调酒师向布莱恩提供了如何补救这种情况的建议。随后布莱恩在哈维尔神父的指导下重申了他的誓言。
随着社区中心盛大开业的临近，布莱恩与杰克和安娜和解。布莱恩鼓励杰克追随自己的内心，并在安娜返回加利福尼亚之前向她吐露自己的真实感受。杰克打断了安娜的告别派对，纠正了事情的错误。那天晚上，杰克和安娜在社区中心给布莱恩带来了惊喜。她透露，她一直在参加课程以皈依犹太教。他们的关系正式恢复，三人合影留念。