1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir(李修贤饰)。司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
一九九七年后，回归香港进入历史新时代，而在蒋天养（万梓良饰）的领导下，洪兴社亦随著政治社会形势的转变，而迈进新纪元。铜锣湾区来了两个新人物：一个是东星五虎中的司徒浩南（郑浩南饰），一个是湾仔区新上任高级督察李Sir。这两个人都是冲着陈浩南（郑伊健饰）而来。李Sir与浩南的关系在不断的对抗敌视中产生了少许识英雄重英雄的感觉。另外，铜锣湾亦不能容下两个浩南，陈浩南与司徒浩南最终无可避免地来一场决斗
《古惑仔》電影系列拍足六部，唯有1998年上映的《98古惑仔：龍爭虎鬥》為賀歲片，這一集較特別的是沒有「山雞」陳小春，而劇情亦由黑幫廝殺變成商戰為主，跟前四集風格不同。
戲中有不少搶鏡的配角，包括新加入的「大頭仔」錢嘉樂、反派「司徒浩南」鄭浩南、「何勇」黃子揚及與秦沛等。有睇過這部戲的觀眾，相信都會記得何勇有位外藉女伴，二人在人前都打得火熱，但其實是吳君如飾演的「十三妹」設下佈局，讓這位金髮美女色誘何勇「一晚七次」，最後狀態不佳輸掉拳賽。
這位金髮美女原來大有來頭！她正是黃子揚的第一任妻子Tina，二人於1998年結婚，換句話說拍攝《98古惑仔：龍爭虎鬥》時，兩人只屬情侶關係，但導演劉偉強又會讓Tina來客串一角，相當有趣。雖然Tina戲份不多，但都有幾句對白，同吳君如一起舉中指一幕亦算經典，足以令觀眾留下印象。