约翰•塔克（杰西•麦特卡尔菲饰）是学校里面的风头人物，深受女孩子的欢迎，他也乐在其中。不久，他的三位美丽的女友嘉丽、希瑟、贝丝发现了自己的男友都是约翰。感到晴天霹雳的三人决定一争到底，但最后都躲不过被约翰抛弃的命运。本是敌人的她们伤心过后决定联合起来一起对付约翰，惩罚他的花心之举。可是她们的计划在约翰身上并不奏效。这时善良单纯的凯特（布兰特妮•斯诺饰）成为了她们报复约翰的工具，凯特虽然心里不太愿意，因为她需要诱惑约翰，之后再让他品尝失恋之苦。可是她也希望能走进三位校花的生活圈子中，便同意了。果然，约翰对打扮后美得不可方物的凯特动心不已，竟变了个人似的对凯特的感情专一认真。凯特本来想自己的任务即将完成，可是却发现自己真的爱上了约翰……
十几岁的凯特·斯宾塞和她的单亲母亲洛里住在俄勒冈州波特兰附近，凯特在那里担任女服务员。工作时，凯特看到当地受欢迎的男孩约翰·塔克 (John Tucker) 与三个不同的女孩约会：长期成绩优异的嘉莉 (Carrie)、拉拉队长希瑟 (Heather) 和滥交的素食活动家贝丝 (Beth)。凯特从同事那里得知，约翰在学校里和来自不同派系的女孩约会，这样她们就从不互动。约翰声称他的父亲禁止他在篮球赛季期间约会，从而说服女孩们保守他们的关系秘密。
三个女孩在体育课上被分到同一队后，得知了约翰的计划。女孩们在凯特的帮助下向约翰报仇。与此同时，凯特与约翰的兄弟斯科特成为朋友。女孩们多次尝试打倒约翰，但最初的恶作剧却适得其反。约翰与所有三个女孩分手，她们一致认为伤他的心是理想的报复。他们让凯特成为令人心碎的人。
化妆后，凯特加入啦啦队以引起约翰的注意。他试图与她调情，但凯特拒绝了他。约翰对一个女孩对他的魅力无动于衷、害羞感到沮丧，并决心赢得她的芳心。他不懈地追逐凯特，甚至开车经过她的家，这让女孩们看着他爱上她感到非常开心。
几次约会后，贝丝注意到凯特爱上了约翰。为了抵消这一点，嘉莉偷偷录下了约翰在更衣室里向他的朋友们吹牛的视频，称他将在即将到来的客场比赛中“得分超过篮筐”。看到约翰的沙文主义行为后，凯特重新承诺执行该计划。
客场比赛当晚的一家酒店，凯特在视频聊天中引诱约翰，指示他穿上女孩的蕾丝丁字裤，然后从他的房间爬进她的房间。他误入了老师的房间，成为学校的笑柄。约翰再次利用这一点，让他队里的男孩们相信穿着丁字裤可以提高他的比赛能力。与此同时，凯特的母亲和斯科特都发现了这个计划，并对凯特行为的改变感到遗憾。
凯特告诉约翰，她听到了他在更衣室里说的话。约翰把手表给了她并邀请她做他的女朋友来弥补。凯特告诉希瑟、嘉莉和贝丝，她想退出这个计划，因为无论他们是在约会还是密谋摧毁约翰，一切都与他有关。在约翰生日那天，播放了女孩们制作的约翰被毁灭的磁带，凯特在伤心欲绝的约翰面前揭露了整个情节。
一名客人向凯特扔饮料后，希瑟、贝丝和嘉莉为凯特辩护。尽管如此，约翰似乎并不担心，聚会演变成了一场蛋糕大战。几天后，约翰和凯特同意成为朋友，约翰决定诚实。斯科特很高兴凯特的坦白，再次成为她的实验室伙伴，并暗示两人将开始约会。