费洛洛（杨丞琳饰）是一名婚礼策划师，从小成长在幸福美满的家庭之中，从事的又是给人牵线搭桥的事业，费洛洛对于爱情抱有着天真而又浪漫的想法。陆哲希（郑恺饰）的爱情观和费洛洛恰恰相反，从小就见识过人情冷暖的他早就练就了一副钢铁心肠，因此，长大后，他成为了一位出色的“分手专家”。就是这样两个性格迥异的人，他们相遇了，随着时间的推移，费洛洛从陆哲希的冷漠和封闭中看到了善良与渴望，陆哲希亦被费洛洛的乐观和开朗所打动，就在两人即将走到一起之时，陆哲希的前女友瑞芝（杨壹童饰）突然现身，她的出现给费洛洛和陆哲希之间的感情带来了毁灭性的打击。

费洛洛是一位80后年轻婚礼策划师，在她心里一直信奉爱情要浪漫忠贞，因为见证了其父母几十年相濡以沫的忠贞爱情，所有她心中有一个梦想，就是立志完成99对新人的婚事，就踏上属于自己的红地毯；而自幼跟着母亲经历不平顺婚姻的陆哲希，他信奉理性的爱情，要经得起现实和时间的考验，于是他成为一名专门帮人验证爱情可靠性的专家，为一对对陷入热恋的情侣设计一场场考验。就这样两人因为接了同一对情侣的案子而不打不相识，洛洛发现了哲希眼中的诚实跟孤独，而哲希则从洛洛身上找到了自己失去已久的热情跟单纯。在经历了一系列阴差阳错，费洛洛接连遭受到男友与好友的猜疑和背叛、家庭的债务危机、职业上的陷阱等各种挫折，最后却都化险为夷，才发现这些遭遇之后都得到了贵人相助，而这个贵人就是陆哲希。渐渐的，费洛洛眼中冷酷理性的哲希慢慢被他种种的倾囊相助和雪中送炭而改观，两人情愫暗生并渐入佳境，而哲希的前女友瑞芝贸然回国，并以婚纱摄影师身分进入两人生活圈。面对前女友瑞芝的旧情复燃和利用各种手段，心地善良的费洛洛进退两难，而此时追求者谭礼杰也出现在自己身边守护关照。